自由撰稿人顾小白，某天平静的写稿生活被损友阿千打乱。阿千是个不入流的小演员，因为生活所迫经常来顾小白家蹭吃蹭喝，是顾小白无话不谈的红颜知己。而这天顾小白照例带阿千去逛超市购物的时候，却意外遇到了前女朋友的朋友——一个八卦得令人生厌的女孩钟贞，并结识了对钟贞宠溺有加的男友——钻石王老五左永邦。一顿饭吃下来，左永邦与钟贞的各种恩爱秀让顾小白恶心得难受，就在顾小白发誓再也不见他们的时候，钟贞却邀请顾小白周末去参加她的生日派对。

顾小白郁闷地去找自己的铁哥们罗书全倾诉，而身为软件工程师、兼职培训讲师的传统好男人罗书全，每次都会遇到比顾小白更郁闷的事。果然，就在顾小白光临的时候，罗书全正陷入他培训学校的学生——18岁的高考落榜女孩潇潇的狂热追求。

顾小白在咖啡馆遇到了一见钟情的女孩莫小闵，他想尽办法搭讪，带着莫小闵来到生日派对，不料莫小闵并不喜欢顾小白，她只是在和男朋友冷战期间借了顾小白的肩膀安慰自己。而在钟贞的生日派对上，罗书全更发现了更严重的问题——原来潇潇竟然是左永邦的女儿。

早已离异的左永邦，如今已经不相信什么真爱，他现在主要是用金钱去买美女的芳心，不过他与钟贞之间，却是出于生意上的交易。