情人节来临，纽约上东区的人们都在忙着给自己的另一半准备「惊喜」。Blair自己的感情之路并不顺利，但这不妨碍她给别人当红娘－－给一个……她爱的人。Georgina下决心要把水搅得更浑，她的头号目标是破坏Nate举办的情人节聚会（真正的Charlie也在宾客名单之中）。与此同时，Serena在这次聚会上目睹了令她深感震惊的一幕。