故事的主角泰德27岁，刚开始当上建筑师，他和好友马修，莉莉一起住在一个小公寓里。这天马修准备向他交往了九年的女朋友莉莉求婚，单身的泰德觉得自己也应该开始寻找自己的另一半了，于是找到了另一个朋友巴尼出谋划策。莉莉回到公寓后马修向她求婚，莉莉同意了。这时和巴尼在酒吧的泰德邂逅了美丽的播音员罗本，并约她第二天晚上一起吃饭。第二天泰德和罗本吃饭的时候罗本说自己喜欢这个餐厅墙上挂的蓝色法国小号。莉莉和马修嘲笑泰德胆小没有吻罗本。这时泰德在酒吧看到罗本的新闻，十分后悔，决定马上去吻罗本。于是一群人达计程车去了罗本家，在途中泰德在和罗本一起吃饭的法国餐馆里面偷了那个蓝色的法国小号，准备代替花送给罗本。到了罗本公寓后，泰德对罗本表达了爱意，罗本大吃一惊，气氛尴尬到极点，罗本给了泰德一瓶葡萄以后送泰德离开了公寓。尽管罗本给了泰德暗示，但泰德还是没有吻罗本。