热谈了五年恋爱的情侣刘诚阳和林白羽，踏上女方精心安排的分手之旅，也由此卷入了爱与恨、诚与骗、罪与罚的命运抗争之中。身为孤儿的穷小子刘诚阳，他与林白羽的恋情一直遭受嫌贫爱富的林母的强烈反对。林母威逼林白羽与刘诚阳分手，并要求女儿与暴发户儿子马定旺结婚。林白羽为了能让年迈的父母和弱智的弟弟过上富裕的生活，勉强同意了这门以金钱为目的的婚事。

然而，林白羽还是决定在即将分手之际同刘诚阳共赴厦门旅行，为自己的爱情做最后的努力。旅行的最后一日，刘诚阳准备向林白羽求婚。不料林白羽先行告之刘诚阳，自己为了整个家庭的幸福，决定与马定旺结婚，并希望与刘诚阳继续保持地下情人的关系。难以置信的刘诚阳愤而离去。与此同时，二人分别邂逅了永夏电子的年轻女老板夏若曦。一条太阳银链让刘诚阳和夏若曦相识，之后在一日之内二人又有两次偶遇，林白羽则在夏若曦昏倒时救了她一次。夏若曦告诉林白羽一个从未诉与他人的秘密，原来年仅28岁的夏若曦是一名脑癌末期患者，仅余三个月的性命。

夏若曦将林白羽当作善心的陌生人一样倾吐心声，岂料林白羽早已知道夏是位家财万贯的女富豪，也就是林的好姐妹兼邻居王开春所在公司的董事长。夏若曦还告诉林白羽自己死前最大的遗憾就是不能谈一场真正的恋爱，不能和心爱的男人结婚，同时她也直言自己对今日三次偶遇的男人一见钟情。经过一番内心挣扎，林白羽意识到金钱与爱情难以两全，心中的天平又倾向了刘诚阳。

刘诚阳回到宾馆，二人紧紧拥抱，重归于好。在交谈中，林白羽发现与夏若曦三次偶遇的男人正是刘诚阳，欣喜若狂，心中有了挽救二人贫困爱情的大胆计划。林白羽告诉刘诚阳，夏若曦对其一见钟情，只要他能在这三个月内与夏结婚，就等于拥有了一座金山。正直的刘诚阳断然拒绝了林白羽提出的骗婚计划。林白羽只得稳住刘诚阳，待回京后再想办法。夏若曦的父母在一年前一起车祸中双双遭遇不幸，夏若曦接任永夏电子董事长，同时她还要照顾年仅18岁的妹妹夏天晴。长年来在夏家帮忙的赵氏夫妇与夏家感情深厚，赵家的儿子赵耀天更与夏氏姐妹关系暧昧。

一方面，豆蔻年华的夏天晴热情地暗恋着赵耀天，另一方面青梅竹马的赵耀天和夏若曦之间流动着似有还无的情愫。由于夏若曦的刻意隐瞒，夏家无人知道她已患绝症。回到北京的家，夏若曦与一家人吃着团圆饭，温馨的家庭气氛中赵耀天还是嗅到了夏若曦的异样。刘诚阳在孤儿院的好兄弟大刘，约刘诚阳和林白羽吃饭。路上，二人又为了骗婚计划争吵，刘诚阳甩下林白羽独自跑上前去。就在这时，一辆汽车急驶而来。

目睹车轮下一个鲜活的生命嘎然而止，林白羽惊呆了。刘诚阳的墓前，林白羽悲痛欲绝。而此时，刘诚阳就站在林白羽的旁边。为什么会有两个刘诚阳，死去的刘诚阳又是谁呢?原来，出车祸的是在路边等刘诚阳的大刘。幼年时的机缘巧合，大刘的大名也叫刘诚阳。离开墓地时，刘诚阳再次巧遇了手捧百合花的夏若曦。无巧不成书，巧合有时候是一场悲剧，有时候是一场喜剧，有时候是一场看似无法掌控的宿命。